Die Scheidungsanwältin Blair Hansen ist davon überzeugt, dass Ehen auf Vernunft basieren sollten, nicht auf Leidenschaft. Doch kurz vor ihrer eigenen Hochzeit tauchen immer öfter Erinnerungen an ihren Exfreund von der Universität auf - den einzigen Mann, den sie je geliebt hat. Durch eine Fügung des Schicksals tritt Garrett erneut in ihr Leben und schwebt wie ein dunkler Schatten über ihrer Hochzeit. Plötzlich stellt Blair alles infrage, wodurch auch ihr geliebter Job in Gefahr gerät. Ihr "perfektes" Leben beginnt zu bröckeln. Ist womöglich alles, was sie über die Liebe zu wissen glaubt, falsch? Scheidungsanwalt Garrett Lowry ist auf der Suche nach der Frau fürs Leben. Leider findet er nirgendwo eine, die so gut zu ihm passt wie die, die er einmal geliebt und dann verloren hat. Damals hat er ihr das Herz gebrochen und nach der Trennung die Frauen schneller gewechselt als die Unterhemden - die schlechteste Entscheidung seines Lebens. Durch einen verblüffenden Zufall trifft Garrett jedoch erneut auf Blair und die ungeplanten Begegnungen häufen sich. Er hält dies für ein Zeichen, ihrer Liebe eine zweite Chance zu geben. Doch Blair ist mit einem anderen verlobt - einem Mann, der überhaupt nicht zu ihr passt. Kann Garrett sie davon überzeugen, dass selbst ein Playboy sich ändern kann und dass Happy Ends nicht nur etwas für Träumer sind?