Schulen haben seit Jahren neue Freiheiten der Schulentwicklung. Diese Forschungsarbeit betrachtet dabei die Rolle der Schulleiter und geht der Frage nach, wie Schulen in Deutschland, Österreich und der Schweiz diese Freiheiten in der Berufsorientierung und im Übergangsmanagement von der Schule zum Beruf empfinden und nutzen. Mit einem Methodenmix werden Good-Practice-Schulen in der internationalen Bodenseeregion identifiziert. Die Sichtweisen der entsprechenden Schulleiter und Experten der Schulentwicklung wurden in Leitfadeninterviews erhoben und analysiert. In diesem Beitrag zur Übergangs-, Schulleiter- und Regionalforschung werden unterschiedliche Schulleitertypen herausgearbeitet und daraus ein heuristisches Modell sowie praxisrelevante und bildungspolitische Empfehlungen abgeleitet.